Sierpień 1946

Powołanie Publicznej Szkoły Dokształcania Zawodowego w Szydłowcu przez Kuratorium Okręgu Szkolnego w Kielcach przy Szkole Podstawowej nr 1. Szkoła zajmowała dwie izby lekcyjne w ratuszu na Rynku Wielkim. Obowiązki dyrektora pełnił kierownik Szkoły Podstawowej - Jan Mieczysław Stobbe.

13 X 1946

Pierwsze uroczyste rozpoczęcie roku szkolnego. Do szkoły uczęszczało 48 uczniów kształcących się w zawodach: mechanik-ślusarz, krawiec męski, krawiec damski i garbarz. W szkole uczyło przedmiotów teoretycznych 5 nauczycieli, 7 przedmiotów zawodowych oraz ksiądz.

1947

Zmiana nazwy na Publiczną Średnią Szkołę Zawodową. Przeniesienie szkoły do budynku przy ulicy Zamkowej 4, gdzie odbywały się zajęcia teoretyczne, a nauka zawodu miała miejsce na terenie Fabryki Bryczek i Karoserii - Bracia Węgrzeccy.

1948

Utworzenie biblioteki szkolnej.

1949

Zmiana nazwy na Zasadniczą Szkołę Metalowo-Drzewną.

1957

Przeniesienie szkoły z ulicy Zamkowej 4 na teren byłej fabryki braci Węgrzeckich, przy ulicy Kościuszki 15. Zajęcia lekcyjne odbywały się w drewnianym domu mieszkalnym. Szkoła przyjmuje nazwę Zasadniczej Szkoły Zawodowej.

1 IX 1959

Dyrektorem szkoły zostaje Jan Ziółek.

1960-1961

Od roku szkolnego 1960/61 szkoła kształciła młodzież w kierunkach: drzewnym, metalowym i odzieżowym w specjalnościach: stolarz meblowy, ślusarz oraz krawiec miarowy damski.

1960-1969

Okres wytężonych prac. Porządkowanie terenu, karczowanie dzikich drzew i krzewów, rozbiórka starych budynków, nowe nasadzenia. Budowa szkoły z salą gimnastyczną i internatem, budowa stadionu, pawilonu sportowego, sali widowiskowej, basenu. Utworzenie ZOO i ptaszarni. Z dużą pomocą pośpieszyli  żołnierze Wojsk Ochrony Pogranicza.

1961

Ukończenie gruntownego remontu warsztatów szkolnych.

Lato 1962

Pierwsze wakacje nad morzem w Dziwnowie ufundowane przez WOP dla 74 uczniów i nauczycieli z rodzinami.

1963

Wmurowanie aktu erekcyjnego pod budowę internatu na 150 miejsc.

1964

Utworzenie strzelnicy sportowej do strzelania z broni palnej KBKS.

24 X 1964

Uroczystość nadania szkole imienia Wojsk Ochrony Pogranicza oraz wręczenie sztandaru ufundowanego przez Komitet Rodzicielski.

1966

Ukończenie budowy internatu i wyposażenie go w sprzęt przy pomocy Centralnej Rady Związków Zawodowych, WOP i władz lokalnych. W trakcie otwarcia osłonięto obelisk, do którego zwieziono w urnach ziemię z lokalnych miejsc pamięci narodowej.

1967

Oddanie do użytku nowego budynku dydaktycznego. W uroczystościach wzięli udział Mieczysław Moczar - szef MSW, Mieczysław Dębicki - dowódca WOP, przedstawiciele Kuratorium Okręgu Szkolnego w Kielcach, centralnej Rady Związków Zawodowych, zakładów pracy oraz władze miasta. Przekazanie szkole samochodu osobowego Warszawa. Utworzenie Technikum Mechanicznego na podbudowie 3-letniej szkoły zawodowej. Nadanie szkole nazwy Technikum Mechaniczne i Zasadnicza Szkoła Zawodowa im. WOP.

1968

Utworzenie Technikum Mechanicznego dla Pracujących, likwidacja działu odzieżowego. Oddanie do użytku basenu kąpielowego; wkrótce zamknięty ze względu na koszty utrzymania.

1970

Otwarcie amfiteatru - funkcjonował do 1987 r.

1973

Utworzenie 5-letniego Technikum Mechanicznego o specjalności obróbka skrawaniem na podbudowie 8-letniej szkoły podstawowej.

Oddanie do użytku nowego budynku  warsztatów szkolnych o powierzchni 3337 m².

1975

Przejęcie zwierzchnictwa nad szkołą przez Kuratorium Oświaty i Wychowania w Radomiu, w związku z utworzeniem województwa radomskiego.

Centralne obchody XXX-lecia WOP na terenie szkoły w Szydłowcu.

Przyznanie szkole Medalu Komisji Edukacji Narodowej.

1978

Zlokalizowanie w budynku szkoły Zasadniczej Szkoły Rolniczej i 3-letniego Technikum Rolniczego dla Pracujących. Zmiana nazwy na Zespół Szkół Zawodowych im. WOP.

1979

Likwidacja Technikum Drzewnego na podbudowie 3-letniej szkoły zawodowej, utworzenie Liceum Rolniczego. Wystawienie ostatniej sztuki teatralnej przez Szkolny Teatr w reżyserii Teresy Tyszewicz

1984

Powstanie klubów sprawnościowych: krótkofalowców, fotograficznego i turystycznego przy VII drużynie starszoharcerskiej, której drużynowym był Andrzej Łata.

1985

Włączenie Zespołu Szkół Rolniczych do Zespołu Szkół Zawodowych im. WOP. Zamknięcie ogrodu zoologicznego.

1987

Powstanie 5-letniego Technikum Elektronicznego na podbudowie 8-letniej szkoły podstawowej. Utworzenie pierwszej nowoczesnej pracowni komputerowej.

1989

Powołanie Wojewódzkiego Ośrodka Dokształcania Zawodowego przy ZSZ w Szydłowcu organizującego kształcenie w zakresie teoretycznych przedmiotów zawodowych dla uczniów z klas wielozawodowych.

1992

Dobudowanie skrzydła do budynku szkolnego, przeniesienie biblioteki szkolnej do nowych, wygodnych pomieszczeń, skomputeryzowanie katalogu. Powstanie strzelnicy szkolnej do broni pneumatycznej.

1994

Wprowadzenie programu nauczania informatyki w Technikum Elektronicznym autorstwa Marii i Żiwka Michajłow. Utworzenie Liceum Handlowego.

1998

Utworzenie Liceum Zawodowego o specjalności pracownik administracyjno-biurowy.

1999

Przekształcenie Liceum Rolniczego i Handlowego w Technikum Rolnicze i Technikum Handlowe.

2000

Utworzenie klasy specjalnej

2001

Termomodernizacja szkoły.

2001-2005

Przynależność szkoły do Klubu Szkół Handlowych Fundacji Liceów Handlowo-Kupieckich realizującego działania na rzecz kształcenia, wychowania i integracji młodzieży szkół średnich

2002

Przekształcenie ZSZ im. WOP w Zespół Szkół Ponadgimnazjalnych nr 2 im. WOP. Wydzielenie ze struktury szkolnej oddzielnej jednostki zwanej Centrum Kształcenia Praktycznego (reorganizacja warsztatów szkolnych) Otwarcie pracowni internetowej otrzymanej w ramach programu "Pracownia internetowa w każdej szkole" - realizacja projektu

2002-2006

Kształcenie młodzieży w Liceum Profilowanym.

Luty 2004

Wizyta grupy młodzieży i nauczycieli w Katanii na Sycylii w ramach wymiany partnerskiej programu Sokrates-Comenius.

Kwiecień 2004

Zwycięstwo klasy V TE w konkursie "Echa Dnia" na najsympatyczniejszą klasę maturalną 2004 r.

Październik 2004

Rewizyta grupy z Katanii w Szydłowcu

11 XI 2005

Odznaczenie sztandaru Szkoły Złotym Medalem Opiekuna Miejsc Pamięci Narodowej.

12 VI 2006

Akt adopcji, czyli wzięcia w opiekę przez uczniów ZSP nr 2 kapliczki na Wymysłowie

2006

Wprowadzenie klas integracyjnych.

Wrzesień 2006 - październik 2007

Rok 60-lecia szkoły.

10 X 2006

Uchwała Rady Pedagogicznej inicjującej zmianę imienia szkoły. Na nowego patrona wybrano Korpus Ochrony Pogranicza.

Listopad 2006 - kwiecień 2007

Akcja "bohater" upowszechniająca historię KOP i bitwy pod Barakiem:

1. spotkania z Mirosławem Rubasem, Prezesem Stowarzyszenia Weteranów Polskich Formacji Granicznych i z Markiem Sokołowskim, przewodniczącym Rady powiatu Szydłowiec, miłośnikiem historii, inicjatorem nadania szkole im. KOP.
2. wystawy - "Od obrony potocznej do II wojny światowej" i "Dzieje polskich orderów i odznaczeń".

25 I 2007

Uchwała Rady Powiatu o zmianie imienia Zespołu na Korpus Ochrony Pogranicza

27 III 2007

Podpisanie porozumienia o współpracy Nadwiślańskiego Oddziału Straży Granicznej im. Powstania Warszawskiego ze Starostwem Powiatowym w Szydłowcu i Zespołem Szkół Ponadgimnazjalnych nr 2 w sprawie utworzenia klasy licealnej "ochrona granicy państwowej".

12 V 2007

Koncert Orkiestry Reprezentacyjnej Straży Granicznej w Szydłowcu promujący klasę "ochrona granicy państwowej"

7 IX 2007

Uroczystość nadania szkole imienia Korpusu Ochrony Pogranicza, wręczenia nowego sztandaru, poświęcenie okolicznościowej tablicy.